Борисоглебская Александровская мужская гимназия, основана в 1880 году как прогимназия, с 1897 года гимназия. В 1896-1917 годах директор гимназии и одновременно председатель педагогического совета - Ф.И. Заркевич.

Почётными попечителями в разные годы были М.С. Волконский и С.М. Волконский. Здание гимназии построено в 1880-1890-е годы. В 1891 году при гимназии открылось общежитие для учеников на 16 мест, а также ученическая ссудно-сберегательная касса. На 1916 год в гимназии работало 26 педагогов. При гимназии существовало «Общество вспомоществования нуждающимся ученикам Александровской гимназии» (председатель Ф.И. Заркевич).

Гимназию окончили: Н.П. Аносов, Н.А. Евсеев, А.В. Куприн, Е.Н. Павловский, Н.Н. Еланский, М.И. Неделин; учились В.П. Кин, В.Н. и К.Н. Павловские.

В 1918 году на базе гимназии была создана школа 1-й и 2-й ступеней. В 1922-1923 годах здесь был устроен «Детский городок» - интернат для детей из бедных семей, с 1923 года трудовая школа № 2 имени Н.К. Крупской. В 1941-1944 годах в здании размещался эвакогоспиталь № 2626. С 01 октября 1944 года возобновились занятия средней школы № 5. В 2022 году в школе обучается около 750 учащихся, работают 47 педагогов. Среди выпускников школы: В.Л. Ильченко, К.Ф. Кулаков, А Д. Осадчиев, актёр и кинорежиссёр Т.И. Спивак, Н.Н. Рыбников.

Директор - Н.В. Попова (с 2018 года).

см.: В.М. Гостев. Исторический очерк возникновения, состояния и деятельности Александровской Борисоглебской гимназии. (Борисоглебск, 1906).
Литературно-научный сборник учеников 5-го основного класса Борисоглебской Александровской гимназии при участии учениц 5-го основного класса казённой женской гимназии. (Борисоглебск, 1916).
Справочная книжка и адрес-календарь Тамбовской губернии на 1916 год. (Тамбов, 1916).
Борисоглебск: 325 лет в истории Отечества. (Воронеж, 2023).