Площадь Ленина (первоначальные названия Конная, Старо-Конная, 20-летия Октября; современное название площадь носит с 12 апреля 1956 года) сформирована по генеральному плану 1774 года как часть комплекса торговой площади по оси улицы Большая Московской (ныне улица Плехановская).

Крупнейшим торговым сооружением площади в конце XVIII века стали соляные амбары (архитектор Н.Н. Невский). В начале XIX века площадь приобрела форму трапеции. В 1-й половине XIX века она делилась на 2 части: юго-западную, где торговали лошадьми, названую Конной, северо-восточную занял военный плац. За ним располагалась Московская полицейская часть с пожарной каланчой. В 1860-е годы на месте плаца был разбит сквер, в котором в 1868 году открыт памятник А.В. Кольцову (скульптор А. Трискорни, по эскизу А.А. Кюи). В 1869 году на Конной площади архитектором А.А. Кюи построена водонапорная башня. В начале 1870-х годов конный базар перенесли и площадь стали называть Старо-Конной. В 1894 году у водонапорной башни построили часовню во имя Божьей Матери Одигитрии. В 1878 году городское самоуправление купило усадьбу художника М.И. Пономарёва на северо-западной стороне площади. В перестроенных домах разместились городская дума, управа и общественный банк. В 1881-1882 годах справа от комплекса городского самоуправления построен Воронежский коммерческий банк (архит. C.Л. Мысловский).

Первоначально здание было 1-этажным, в 1934-1935 годах надстроены три этажа по проекту Н.В. Троицкого. В здании разместился Промышленный банк, в 1973 году на 1-м этаже открылся Дворец бракосочетания. В 1908 году на углу с улицей Большая Дворянской (ныне проспектт Революции) построен кинотеатр «Тауматограф», через несколько лет после Великой Отечественной войны (ВОВ) здание занял Воронежский театр музыкальной комедии. С 1961 года здесь располагается Воронежская филармония. На противоположной стороне площади находились дома купцов Петровых. Среди них выделялись: на углу улицы Большой Московской скругленный бывший дом В. Сахарова (конец XVIII - начало XIX века, надстроен до 4-х этажей в 1930 году) и построенный к 1912 году напротив Кольцовского сквера 4-этажный дом Петрова с мозаичным панно на сюжет Азовских походов Петра I. В 1913 году в северо-восточной части площади в границах усадьбы Тер-Паносовых построен кинотеатр «Ампир» (после революции - кинотеатр «Спартак»). Во время Великой Отечественной войны (ВОВ) здание было частично разрушено, в 1952-1955 годах восстановлено и достроено по проекту Н.Я. Неведрова в формах советского неоклассицизма. В 2002 кинотеатр был реконструирован в 6-зальный развлекательный комплекс (архитектор А.К. Забнин).

После Гражданской войны на площади продолжалась торговля. В 1925 году после сноса Московской полицейской части Кольцовский сквер расширили в северо-западном направлении. В 1926 году через площадь проложены трамвайные рельсы. Здесь же на оживлённом перекрестке в начале 1930-х годов установили один из первых в городе Воронеже светофор. В 1920-1930-е годы на площади снесли все постройки, вокруг началось новое строительство. В 1930-1931 годы на месте дома № 6 на площади Ленина по проекту архитектора Мясниковой был построен угловой конструктивистский 5-этажный жилой дом с закруглённым фасадом, в 1951 году восстановлен в неоклассических формах (проект Н.В. Троицкого и Р.В. Березиной). В 2021 году на месте, снесённого в 2018 году, дома построили 6-этажное здание с двумя мансардными этажами, фасад которого отчасти напоминает прежнюю архитектуру. Главным сооружением площади стал завершённый в 1936 году по проекту А.И. Попова-Шамана Дом Воронежского обкома Всесоюзной коммунистической партии (большевиков) (ВКП(б)) и Воронежского облисполкома, взорванный в январе 1943 года немцами. 5-этажное административное здание с элементами конструктивизма и стиля ардеко располагалось на месте осовремененной Воронежской областной универсальной научной библиотеки имени И.С. Никитина. В 1937 году площадь была переименована в честь 20-летия Октября. Площадь заасфальтировали, проложили ливневую канализацию, устроили по периметру тротуары с изящными чугунными фонарями. В 1940 году был открыт памятник В.И. Ленину (скульптор Н.В. Томский). Во время оккупации города Воронежа монумент увезли на переплавку. В 1943 году на оставшемся постаменте была установлена бетонная скульптура работы С.Д. Меркурова, в 1950 году её место заняла авторская копия памятника В.И. Ленину.

На северо-западном углу площади в 1939-1940 годы по проекту архитектора П.Н. Твардовского сооружена 5-этажная гостиница «Воронеж» (ныне Воронежский областной совет профсоюзов) с башенным завершением. 25 января 1943 года освободившие город Воронеж солдаты закрепили красный флаг на башне гостиницы. Сильно разрушенное во время Великой Отечественной войны (ВОВ) здание восстановили в 1948 году по проекту А.В. Миронова. В 1986 году на башне были установлены часы и смонтирован изящный шпиль (архитекторы Л.М. Яновский и Н.В. Ковряков). В 1939 году началось строительство здания театра в стиле советского неоклассицизма по проекту московского архитектора Б.В. Ефимовича. Недостроенное здание получило повреждения во время Великой Отечественной войны (ВОВ). Работы по реконструкции были проведены в 1957-1961 годах Воронежскими архитекторами (Р.В. Березина, Л.С. Сизов, В.А. Казанцев, Л.Б. Целярицкая, под руководством И.А. Ильевского). С 1961 года здесь размещается Воронежский театр оперы и балета.

В проекте послевоенного генерального плана города Воронежа (бригада московских архитекторов при участии Воронежского архитектора А.В. Миронова и под руководством Л.В. Руднева, 1946 год; в 1952 году генеральный план доработан под руководством Н.В. Троицкого) площадь получила развитие как главное административно-общественное пространство города Воронежа.

Современная площадь состоит из площади перед зданием правительства Воронежской области (бывший Дом советов), Кольцовского сквера и сквера имени А.П. Платонова за зданием правительства. Дом Советов задумывался как самое высокое здание города Воронежа. По проекту 1953 года (архитекторы Л.В. Руднев и В.Е. Асс) центральная 14-этажная часть здания завершалась шпилем на отметке 103 метра. После запрета «излишеств в проектировании и строительстве» было построено в 1959 году в усечённом виде (проект 1956 года А.В. Миронова), что привело к незавершенности пространственных связей в центральной части города Воронежа. По бокам от Дома Советов по проектам B.C. Левицкого (при участи Н.Я. Неведрова) к 1957 году были построены 5-этажные жилые дома (площадь Ленина, 3, 5). Флангами ансамбля площади, дополняя Дом Советов, стали два крупных общественных здания: Воронежский театр оперы и балета и Воронежская областная универсальная научная библиотека имени И.С. Никитина (проект архитектора Л.В. Руднева, И.З. Чернявского, после запрета «излишеств» переработан Н.Я. Неведровым) на месте взорванного Воронежского обкома.

В 1955-1959 годах юго-восточная граница площади была отодвинута вглубь квартала за счёт сноса руин дома Петрова и других зданий, примыкавших к кинотеатру «Спартак», что позволило расширить Кольцовский сквер в 1959-1960 годах. По новой границе площади от кинотеатра до угла с улицей Плехановской построены 5-этажные дома № 14 и 15 (архитектор B.C. Левицкий). По неосуществлённому проекту дом № 15 должен был завершаться башней аналогично гостинице «Воронеж». Формирование застройки северо-западной стороны площади продолжилось постройкой в 1954 году здания строительного управления (площадь Ленина, 9), аркой объединенного с гостиницей «Воронеж», и строительством техникума (площадь Ленина, 10, ныне корпус Воронежского государственного университета) по проекту Н.Я. Неведрова в 1960 году на месте руин здания Воронежской городской думы.

По нереализованному проекту для единообразия ансамбля планировалось также надстроить до 4-х этажей здание Воронежского театра музыкальной комедии. В 2005 году во дворе учебного корпуса построили 9-этажное с башенным завершением здание для юридического факультета Воронежского государственного университета (ВГУ) (архитекторы Н.С. Топоев, А.В. Мирошниченко).

Восточный торец площади за Кольцовским сквером заняло 5-этажное здание Совета народного хозяйства (архитекторы ВЛ. Быховский, Ю.В. Львов, М.Г. Замская), построенное в 1964 году. В результате послевоенного восстановления к середине 1960-х годов сложился существующий ансамбль площади в преобладающей стилистике советского неоклассицизма. В 2011 году проведена реконструкция площади. Её вымостили брусчаткой и гранитными плитами с термообработкой; организовали парковку со стороны Воронежского театра оперы и балета.

Изображение: Площадь Ленина (1954).

см.: Г.А. Чесноков. Архитектура Воронежа: история и современность. (Воронеж, 1999).
А. Акиньшин, О. Ласунский. Записки старого пешехода: Прогулка по Большой Дворянской - проспекту Революции / Издание 2-е, дополненное и исправленное. (Воронеж, 2002).
П.А. Попов. Воронеж: История города в названиях улиц. (Воронеж, 2003).
Г.А. Чесноков. Воронеж. Каменная летопись. Архитектура и строительство. Том 1. (Воронеж, 2011).