Площадь Заставы, перекрёсток улицы Плехановской и улицы Средне-Московской, переходящей в улицу Донбасскую. По плану 1774 года вдоль дороги на Москву за земляной городской вал была вынесена Ямская слобода, на окраине которой устроен пропускной пункт - Московская застава.

По сторонам дороги в 1796 году были установлены кирпичные пилоны-обелиски с изображениями двуглавых орлов. В середине XIX века у 3аставы был выстроен Тюремный замок. В 1857 году выходившая из города Воронежа дорога получила щебеночное покрытие и её стали называть Задонское шоссе.

По воспоминаниям В.Г. Веселовского, в 1860-е годы пилоны украсили алебастровыми щитами, на которых со стороны въезда была надпись: «Город Воронеж. От Москвы 515 верст, от Санкт-Петербурга 1243 версты». В 1890-х годах шоссе пересекла железная дорога. Перед 3аставой был устроен железнодорожный переезд, а неподалеку построена Курская товарная станция (позднее - вокзал «Воронеж-2», ныне «Воронеж-Курский»). В 1891 году 3астава становится конечной остановкой одного из маршрутов конно-железной дороги («конки»).

В начале XX века Ямская слобода расширилась за железную дорогу. Вблизи 3аставы возведены промышленные сооружения предприятий «Холодильник» и нефтяной компании братьев Нобель. В 1900 году пилоны были оштукатурены и утратили щиты с надписями, они разобраны в конце 1920-х годов. В 1927-1928 годах у 3аставы было устроено разворотное трамвайное кольцо. До 2009 года через неё проходила трамвайная линия. Строительство 1930-х годов заложило очертания современной 3аставы. Среди одно-двухэтажной застройки появились здания иного масштаба, выполненные в стилистике конструктивизма. В 1933-1935 годах по проекту А.И. Попова-Шамана (при участии архитектора А.В. Данилова и московского архитектора В.М. Таушканова) на углу улицы Плехановской и улицы Средне-Московской построен многоквартирный «Дом специалистов» (улица Плехановская, 62). П-образный в плане дом был поставлен главным фасадом к улице Плехановской, отодвинут вглубь квартала, а на площадь вышел боковым пятиэтажным корпусом. В 1949 году дом был восстановлен по проекту архитектора Красильникова в стилистике неоклассицизма. В 1936 году через дорогу от него была построено трёхэтажное здание поликлиники и больницы, которое после Великой Отечественной войны (ВОВ) также приобрело черты неоклассицизма. Пристройка по улице Средне-Московской выполнена по проекту В.А. Казанцева в середине 1960-х годов. Ныне это городская клиническая больница № 3 (улица Плехановская, 66). В 2008 году в сквере перед больницей открыт памятник медицинским работникам (скульптор А.В. Мельниченко, архитектор В.Г. Фролов). В 1938 году над железнодорожной линией сооружен виадук по проекту инженеров Борисова и Андреева. Им заканчивается улица Плехановская и начинается Московский проспект. К середине 1960-х годов к югу от виадука формируется застройка из типовых пятиэтажек. К торцам «Дома специалистов» были пристроены 5-этажные дома, в результате курдонер перед ним стал более закрытым, а сам он ушел на второй план в формировании застройки площади. На противоположной стороне, слева от виадука, в 1970-х гг. построено 13-этажное здание проектного института «ЦЧОгипроводхоз». К его торцу в 2015 году была завершена пристройка 21-этажного бизнес-центра «Застава» (архитектор И.В. Бобровский), который замкнул перспективу улицы Плехановской. Рядом разместилось 12-этажное здание отеля «Hampton by Hilton», построенное в 2013 году. Расположенные напротив него 12-этажный жилой дом, торгово-офисные здания и подземный гараж появились на площади в середине 1990-х годов.

см.: Геннадий Анатольевич Чесноков. Архитектура Воронежа: история и современность. (Воронеж, 1999).
Павел Александрович Попов. Воронеж: История города в названиях улиц. (Воронеж, 2003).