Здание (Воронежский академический театр драмы имени А.В. Кольцова) упоминается как театр, с 1820-х годов, принадлежало частным лицам и сдавалось в аренду. В середине XIX века имело меньшие размеры и состояло из двух соединённых корпусов.

Первый (где были и жилые квартиры) выходил фасадом на современную улицу Карла Маркса, второй (театральный) - на современный проспект Революции, где располагался парадный вход, оформленный в виде ионического портика. С трёх сторон к зданию примыкали деревянные пристройки. В 1844 году театр капитально отремонтирован на средства Н.И. Туликова. В 1876 году очередная владелица театра, жена подполковника С.В. Олифер решила его перестроить. Эти планы осуществил Г.М. Веселовский, к которому перешло здание.

В 1877 году деревянные пристройки снесли, театр расширили и реконструировали так, что его объём стал единым. В 1884 году Воронежская городская дума выкупила здание и решила провести конкурс на разработку проекта реконструкции. Ни один из вариантов Воронежских архитекторов (А.М. Баранова, C.Л. Мысловского, И.М. Тихомирова) не был одобрен комиссией. В августе 1885 года Г.М. Веселовский обратился к московскому архитектору М.Н. Чичагову. В январе 1886 года появились чертежи, а в августе реконструкция, в результате которой главный вход оказался со стороны современной улицы Карла Маркса, была завершена. С 1887 года по отношению к этому зданию, выполненному в русском стиле, стало на бытовом уровне применяться название «Зимний театр», поскольку в Городском саду (ныне Первомайский сад) стал работать летний деревянный театр.

В 1937 году театр был перестроен по проекту архитектора Н.В. Александрова в формах раннего советского классицизма (с сохранением объёма зрительного зала, отличавшегося прекрасной акустикой, и фойе). Были убраны островерхие завершения крыш, краснокирпичные стены покрыты штукатуркой, со стороны улицы Карла Маркса пристроили портик, со стороны проспекта Революции надстроили третий этаж. В 1942 году в здание попала бомба, в 1944 году восстановлено, в 1947 году реконструировано (архитекторы Н.В. Александров, A.В. Данилов). Тогда же над портиком установили скульптурную группу (автор В.Н. Авдеев, демонтирована в середине 1980-х годов).

В 1996 году театр перешёл в здание на улице Театральной, 17 (ныне Воронежский концертный зал), а старое вновь подверглось реконструкции. Реставрация завершилась в 2011 году: расширены подсобные помещения, изменена отделка интерьеров, фасад со стороны проспекта Революции дополнительно декорирован за счёт копирования и повторения ранее имевшихся лепных украшений. Бело-серебристые оттенки, «подмороженные» стёкла, «ледяные» маски, «тронутые инеем» картины, светильники в форме сугробов - подобное сюжетное решение экстерьера и интерьеров берёт начало от темы русской зимы. Таким образом автор концепции реконструкции художник Ю.Л. Купер напомнил о прежнем названии театра.

см.: А.Н. Акиньшин, О.Г. Ласунский. Записки старого пешехода: Прогулка по Большой Дворянской - проспекту Революции / Издание 2-е, дополненное и исправленное. (Воронеж, 2002).
Г.А. Чесноков. Архитектура Воронежа: история и современность. (Воронеж, 1999).
Г.А. Чесноков. Каменная летопись Воронежа. (Воронеж, 2011).