В середине 1860-х годов на месте военного плаца, размещавшегося в северо-восточной части Староконной площади (ныне площадь Ленина), по проекту архитектора А.А. Кюи разбили сквер, в 1868 году здесь открыт памятник А.В. Кольцову. С тех пор сквер обрёл современное название.

В 1876-1877 годах сооружён один из двух фонтанов (в 1937 году его заменили новым). В 1925 году сквер расширили за счёт сноса ветхого здания Московской пожарной и полицейской части. В 1933 году из-за создания полос движения перемещён в Кольцовский сквер памятник И.С. Никитину (в 1973 году возвращён на прежнее место - на Театральную площадь). В 1940 году сквер уменьшился после завершения строительства гостиницы «Воронеж» (ныне в нём размещается Воронежский областной совет профсоюзов, площадь Ленина, 8). Нынешнюю конфигурацию сквер получил по плану города Воронежа 1946 года. Фонтан, являющийся центром композиции сквера, устроен в середине 1960-х годов, цветомузыкальным (одним из первых в стране) он стал в 1977 году.

см.: Николай Владимирович Троицкий, Б. Троицкий. Сады и парки старого Воронежа // Истоки. (Воронеж, 1981).
Павел Александрович Попов. Воронеж: История города в названиях улиц. (Воронеж, 2003).
Валерий Иванович Кононов. Воронеж: история города в памятниках и мемориальных досках. (Воронеж, 2005).
Историко-культурное наследие Воронежа. (Воронеж, 2009).