Воронежско-Касторненская операция 1919 года, наступательная операция левого крыла советских войск Южного фронта против белогвардейских войск Вооружённых сил Юга России под общим командованием генерала Антона Ивановича Деникина в октябре-ноябре 1919 года во время Гражданской войны.

Задачей войск левого крыла Южного фронта (командующий Александр Ильич Егоров, член революционного военного совета Иосиф Виссарионович Сталин), действовавших во взаимодействии с 9-й армией Юго-Восточного фронта (всего 25 000 - 30 000 штыков, 10 000 - 12 000 сабель), было нанести удар во фланг ударной группировки Вооружённых сил Юга России (Донская и часть Добровольческой армий, всего 20 000  25 000 штыков, 15 000 - 20 000 сабель) в районе города Воронежа, освободить город и создать условия для расчленения деникинского фронта и последующего наступления в тыл белым войскам, действовавшим на орловско-курском направлении.

Перейдя в наступление, конный корпус Семёна Михайловича Будённого и войска 8-й армии после упорных боёв 24 октября заняли город Воронеж, 26 октября овладели станцией Лиски, форсировали реку Дон и к 05 ноября подошли к станции Касторная вместе с войсками 13-й армии. Но на стыке 8-й и 9-й армий белые вновь заняли Лиски, Таловую, Новохопёрск и Бобров, создав тем самым угрозу городу Воронежу с юга. 05-15 ноября корпус Семёна Михайловича Будённого при содействии 8-й и 13-й армий с боем овладел Касторной, отбросив белых на юг. 19 ноября на основании приказа Революционного военного совета РСФСР корпус был развернут в 1-ю Конную армию. В эти же дни 9-я армия была усилена сводным конным корпусом Б.К. Думенко и кавалерийской группой М.Ф. Блинова, что позволило с потерями отбросить белоказачьи части за реку Дон. К исходу операции Донская и Добровольческая армии были рассечены и отброшены в разных направлениях, а на их стыке создалась ударная группировка, оказавшаяся в выгодном исходном положении для развития наступления на Донбасс и Ростов.

Успешное начало Воронежско-Касторненской операции облегчило проведение Орловско-Кромской операции 1919 года, в которой были разбиты основные силы Вооружённых сил Юга России. Победы советских войск под городом Орлом и городом Воронежем положили начало перелому во всей Гражданской войне.

см.: Большая советская энциклопедия.
Советская историческая энциклопедия.
Советская военная энциклопедия.
Гражданская война: Энциклопедия.
К.В. Агуреев. Разгром белогвардейских войск Деникина (Москва, 1961).
Д.Д. Лаппо. В красно-белом отсвете трагедии (Воронеж, 1994).