Воронежско-Касторненская операция 1919 года, наступательная операция левого крыла советских войск Южного фронта против белогвардейских войск Вооружённых сил Юга России.

Воронежско-Касторненская операция 1919 года осуществлялась под общим командованием генерала Антона Ивановича Деникина в октябре - ноябре 1919 года во время Гражданской войны.

Задачей войск левого крыла Южного фронта (командующий А.И. Егоров, член революционного военного совета И.В. Сталин), действовавших во взаимодействии с 9-й армией Юго-Восточного фронта (всего 25 000 - 30 000 штыков, 10 000 - 12 000 сабель), было нанёсти удар во фланг ударной группировки Вооружённых сил Юга России (Донская и часть Добровольческой армий, всего 20 000 - 25 000 штыков, 15 000 - 20 000 сабель) в районе города Воронежа, освободить город и создать условия для расчленения деникинского фронта и последующего наступления в тыл белым войскам, действовавшим на орловско-курском направлении.

Перейдя в наступление, конный корпус С.М. Будённого и войска 8-й армии после упорных боёв 24 октября заняли город Воронеж, 26 октября овладели станцией Лиски, форсировали реку Дон и к 05 ноября подошли к станции Касторная вместе с войсками 13-й армии. Но на стыке 8-й и 9-й армий белые вновь заняли станцию Лиски, станцию Таловая, город Новохопёрск и город Бобров, создав тем самым угрозу городу Воронежу с юга. 05-15 ноября корпус С.М. Будённого при содействии 8-й и 13-й армий с боем овладел Касторной, отбросив белых на юг. 19 ноября на основании приказа Революционного военного совета РСФСР корпус был развёрнут в 1-ю Конную армию. В эти же дни 9-я армия была усилена сводным конным корпусом Б.К. Думенко и кавалерийской группой М.Ф. Блинова, что позволило отбросить белоказачьи части за реку Дон с большими потерями. К исходу операции Донская и Добровольческая армии были рассечены и отброшены в разных направлениях, а на их стыке создалась ударная группировка, оказавшаяся в выгодном исходном положении для развития наступления на Донбасс и город Ростов.

Успешное начало Воронежско-Касторненской операции 1919 года облегчило проведение Орловско-Кромской операции 1919 года, в которой были разбиты главные силы Деникина. Победы советских войск под городом Орлом и городом Воронежем положили начало перелому во всей Гражданской войне.